张士诚是如何失败的?
张士城（1321～1367），泰州白驹场（今江苏东台北）人。至正十三年（1353）反元，成为元末割据势力。张士城的失败主要有两个原因，首先是他投降元朝，其次是他生活腐化。
张士诚投降元朝是他走向失败的第一步。张士诚本来就与朱元璋的红巾军有矛盾，投降元之后，则一心为元卖命，在军事上继续与红巾军为敌；在经济上，因为他所占浙江地区是元朝重要财源和粮源，因此，确保了元廷经济上的供应。因此，他的降元在一定程度上加强了元的力量，削弱了农民军的力量。张士诚降元使他从政治上、军事上都成为了农民军的敌人，也失去了天下人的支持，因此，尽管元朝给他不断加官晋爵，他也一度在与农民军对抗中取得了一些胜利，日子也一度比较好过。但因为大方向彻底错了，他的失败是必然的。
其次，张士诚集团在一开始就不如红巾军那样有组织、有纪律，在投降元朝之后，集团高层更加涣散，毫无生气，只追求财富和享乐，已没有政治上的追求了。张士诚本人整日与一批官僚空谈古今，舞文弄墨，对当时政治、军事上的了解远远不够。而他的弟弟张士信最腐败堕落，每日与百余妻妾过着荒淫无耻的生活，毫无斗志，其他将领所考虑的也不再是政治上、军事上的事情，而是良田豪宅、金钱美女。后来，张士信一伙专权，任人唯亲，嫉贤妒能，将帅离心，士卒毫无斗志。有的将领带兵打仗，不听指挥，各自为政，有的则装病不起，等待加官晋爵。出征时又带着妓女，即使吃了败仗，张士诚也不闻不问，军纪已败坏到了不可收拾的地步，失败只是个时间问题了。
