在保罗给提摩太的第二封信中写道：
你要赶紧到我这里来，因为德马贪爱现今的世界……克雷森往加拉提亚去，提多也走了，独有路加在我这里……我初次申诉，没有人前来帮助，竟都离弃我……唯有主站在我旁边，加给我力量，使福音被我都传明，叫外邦人都听见，我也从狮子口里被救出来……我现在被浇奠，我离世的时候到了。那美好的仗，我已经打过了；当跑的路，我已经跑尽了；所信的道，我已经守住了。
虽然保罗说得很勇敢，却是非常孤独凄凉的。传说，他后来被释放，又到西班牙、亚洲一带去传道，结果又一次被囚在罗马监牢里。或许他从未被释放过，没有妻子儿女的安慰，所有的朋友又远离他而去。那时，唯一支撑他的就是他的信心，并且也许他的信心也不甚稳靠了。他也和同时代的基督徒一样，以基督二次降临的盼望度日。他在给菲利皮教会的信上写道：“我们渴望地等候救主，就是主耶稣基督，从天上降临。”他给哥林多教会的信中写道：“时间减少了，从此以后，那有妻子的，要像没有妻子……置买的，要像无有所得……因为这世界的样子，将要过去了……主！愿你早日降临！”但是在他写给帖撒罗尼卡教会的第二封信中，保罗责备他们因为期待基督的来临，而忽略了世上的事物，“因为那日子来临以前，必有撒旦出现，并且自称是上帝”。在他最后的书信中，我们可以推测，当保罗在监狱时，他内心一定充满了对他早期信仰与基督迟迟来临的挣扎。渐渐地，他把希望放在死后，用死后与基督在天堂合而为一的盼望代替了基督二次降临的希望。而他这种为安慰自己所作的信仰上伟大的调整，也使得基督教免于灭亡，保罗却又因此被捕受审，并且定了罪。基督的权势与恺撒的权势发生正面的冲突，恺撒一时获胜。我们不知道保罗的罪状到底是什么，很可能与他在帖撒罗尼卡被捕时一样，被控告为“违背恺撒的命令，说只有一王——耶稣”。这样的罪状是必须处死的。关于这个案子的审判，古代并没有记录。但是泰图利安在公元200年的著作中记载，保罗在罗马被斩首而死。俄利根在公元220年的著作中写道：“保罗是在罗马皇帝尼禄王之下殉道的。”可能因为具有罗马公民的特殊身份，保罗是个别被执刑的，而没有与那些公元64年一场大火后被捕的基督徒一同被钉死。传说他与彼得是在同一个时间分别为主殉道的，并且一本感人的传奇中记载这两个伟大的竞争者同时在死亡的路上相会了。传说保罗是在奥斯蒂亚大道附近殉道的，而在3世纪，纪念堂便在此建立，并重新整修，屹立至今，就是所谓的圣保罗纪念堂（St. Paul beyond the Walls）。
这个纪念堂实在是证明他的胜利的最好象征，那审判保罗、定他死罪的尼禄王，死的时候显出一副怕死的样子。他生前极力地逼迫基督徒，而他的逼迫并没有起到任何作用。由殉道的保罗产生出基督教的神学体系，借着保罗和彼得造成了令人敬佩的教会组织。保罗已在犹太的《律法》之内寻到犹太人末世论的梦想，并且将它拓展成为能够感动人的信仰。带着政治家所有的耐心，保罗混合了犹太人的伦理学与希腊的形而上学，而把四福音书里的耶稣变成了“神学的基督”。他创造了一个新的奥理、一个新形式的复活的戏剧，可以吸引许多的信徒，并以教条代替言行来考察信徒的德行，于是导致中古时代的开始，这实在是个悲剧性的转变，但是，也许这是许多人的盼望。只有极少数的信徒能效法基督的榜样，但是唯有借着永生的盼望，许多人才能鼓起信心及勇气。
保罗所引起的影响，并不是马上可以察觉的，他所建立的教会，如同大海中的小岛。在罗马的教会属于彼得，他们仍旧只忠于彼得。在保罗死后一个世纪，他几乎完全被人遗忘。但是当第一代基督徒过后，许多关于使徒的口头传说已渐渐消失，于是成百的异端邪说开始搅扰基督徒的心灵。这时保罗的书信发挥了维护信仰的功用，也团结了原来分散的群众，使其成为强有力的教会。
虽然如此，那些由犹太教而分离出来的基督徒，在大体上仍旧是非常犹太化，他们个性非常强烈，道德上的要求非常严格，以至于中古时期的人因为接受了异教，使基督教变成了多彩多姿的天主教，而视保罗为外人，几乎没有为他建立任何教堂，也很少为他雕刻塑像，或用到他的名字。这样一直过了15个世纪，直到马丁·路德称他为宗教改革的使徒，加尔文在保罗的书信中发现宿命论的信条（predestinarian creed），似乎这时候，保罗才被人记起。新教是保罗对彼得的胜利，而原教主义（Fundamentrolism）是保罗对基督的胜利。
