远溯圣保罗时代，基督教团体中的寡妇及其他单身或离婚的仕女们，习惯于将其部分或全部的时间及财产奉献于慈善事业上。4世纪，有些妇女也和修道僧一样，远离红尘，过着孤独或团体的宗教生活，宣誓持守安贫、贞洁、服从的誓约。约530年，圣本尼狄克的孪生妹妹沙拉斯蒂卡（Scholastica）遵循兄长的宗旨及清规，于卡西诺山附近修建女修道院。此后，本笃的修道院遍及欧洲各地，其修女人数与修道僧不相上下。西多会于1125年建立其第一座女修道院，其最著名的一座波特·罗雅尔（Port Royal）于1204年成立。到1300年，欧洲已有七百座西多会的女修道院。早期宗教团体的女修道士大都出自上等之家，女修道院时常成为被男人遗弃的妇女们的收容所。458年，马约里安皇帝谕令属下，为人父母者不得将无力抚养的女儿转送女修道院。尽管教会方面只允许自愿的捐献，禁止任何的馈赠，但进入本笃修女院，通常需要备一份嫁妆。因此，类似乔叟笔下的女修道院院长，可能是一位家世很好而担重任的妇人，经营一片广大的土地，作为其修女院收入的来源。当时修女不叫“姐妹”，而称为“夫人”（Madame）。
圣方济各从根本上改变了女修道院及修道院的典章制度。1212年，圣克拉拉前来会晤，表达她愿意效法圣方济各壮举，亦为女性开创一团体时，他忽视教会的规章，竟然以他辅祭的地位，接受她的宣誓，正式收编于方济各教团中，并且委任她筹组克拉那苦修令（Poor Clares）。教皇英诺森三世体谅这个有违教规的行动，事后加以追认，她的授权才合法化（1216年）。圣克拉拉纠集一批妇女，安贫乐道地生活着，从事纺织、照顾病患及其他慈善事业。有关她的民间传说，如同描写圣方济各般地加以推崇。据说，曾经有一位教皇：
前赴她所主持的女修道院，聆听其讲论神圣及天堂的事……圣克拉拉摆设餐桌，并放上数块饼，请求教皇为它们加上祝福……圣克拉拉恭敬地跪于地上，恳请他能应允……教皇回答道：“克拉拉修女，你是最忠心耿耿的信徒，我认为应该由你来祈福，在饼上划上你所奉献一生的基督至圣的十字记号。”克拉拉说：“令人敬慕的教父啊，请原谅我，在下是一名卑贱微不足道的女子，若竟敢在教皇面前如此祝祷，该受严厉的指责。”教皇答曰：“这不能算你僭越职分，而是服从的美德，我命令你因神之名的缘故，为这饼祝祷。”圣克拉拉是真实顺服的女子，于是遵旨而行，在饼上画十字祝祷。说来奇妙！立刻饼上竟出现漂亮的十字记号图案。教皇目击此一神迹，分享一些饼，自行离去，临行前感谢神并为她祈福。
1253年克拉拉逝世后，瞬即被追封为圣人。方济各僧侣在各地也组织类似的团体，名为“克拉里西”（Clarissi），或称为克拉那苦修令。其他诸如多米尼克、奥古斯丁、加尔默罗等乞丐教士团体，也先后成立修女的“第二修会”（Second Order of Nuns）。到1300年，欧洲教士与修女的人数已不相上下。日耳曼境内的女修道院成为激烈神秘主义的庇护所，而法兰西和英格兰则变为出世，或被弃、失意、伤恸的贵族仕女们的居留所。13世纪英格兰修女的一般心境，可由《隐士清规》（The Rule of the Anchorites）中一览无遗。这可能是普雷（Poore）主教为多塞特郡的塔兰特修女院撰写的。文中多处提及罪恶及地狱，认定女性的躯体有罪并加以谴责，因而显得晦暗无趣味；但以其诚挚的语气，弥补了这些缺点，被列为英国最古老而上乘的散文范本之一。
欲搜集10世纪以来女修道院败德犯奸的事迹，真是信手可得。有些修女之所以至修道院并非出于己意，自然感觉到修身养性学做圣者，是一件痛苦不堪的事。坎特伯雷大主教狄奥多拉和约克主教埃格伯特（Egbert）一致认为，修道院院长、神父及主教，不得以威迫利诱等不法手段，劝诱人成为修女。沙特尔主教伊沃（Ivo）指出，圣法拉（St.Fara）女修道院公然有卖春的行为。阿伯拉尔也对当时法兰西某些女修道院作同样地描绘。教皇英诺森三世形容圣阿加塔（St.Agatha）女修道院为妓院，其伤风败俗的事迹，污染了整个邻近乡村。鲁恩主教里高德（Rigaud）对属下教区的宗教团体，作了一篇大体言之颇为有利的报告；但其中，提到一座由33位修女及3位庶务修女所组成的女修道院，其中竟有八位涉嫌与人有染，或确有通奸罪名，而“女修道院院长则几乎夜夜烂醉如泥”。博尼费斯八世企图改善修女院的风纪，重申戒律，隔绝红尘；可惜禁者自禁，谕令未被遵行。林肯主教区的一个女修道院，当主教带着教皇的谕令前来时，修女们反以它投掷主教的头，并且公然宣誓抗命。这种与世隔绝的规定大概并非她们当初的誓约。乔叟在《故事集》（Tales）中称道：教会禁止修女朝拜圣地，所以女修道院院长饱食终日，无所事事。
倘若历史能够仔细地记载女修道院正反两面的事迹，我们深信她们的丑行，实际上不及优良行为的千分之一。有些清规严酷到违反人性，所以触犯禁令自然是意料中的事。加尔都西派和西多会的修女必须遵守沉默的规定，除非万不得已，绝不轻易启齿——这是一项女性极不易遵行的规定。通常修女要亲自洒扫、烹饪、洗濯和缝纫；为修道僧和贫民裁剪衣裳，为圣坛编结亚麻，为神父缝制祭袍。她们又以灵巧的玉指，配合着坚忍无比的灵性，将半个世界的历史，刺画在布帷上。此外，抄写及装饰古籍手稿，收养孩童，施以启蒙教育，教授卫生常识及家务技巧，提供数百年来女子唯一接受较良好教育的机会。许多修女还服务于医院，她们在子夜及黎明前夕，都要起身祷告，背诵日课经。在为数不少的斋戒日中，又得挨至晚餐时刻，才得以进食。
我们不难想象偶尔触犯规定极端苛刻的戒律，是在所难免的。回顾19世纪基督教社会中的英雄、君王及所有的圣者，我们发现，没有多少人，其人格的完美能与这一时期的修女相较。她们恬静虔诚的生活和甘心乐意的服务精神，确实令以后数代的人们受惠无穷。假如我们将全人类历史上的罪过置于天平上，这些妇女的美德，将更具重量，而足以补偿人类所有的罪愆。
