在这些难以令人相信的荒谬事件中，国王也曾打算突破哈布斯堡王朝封锁法国的包围圈——西班牙占领下的荷兰、卢森堡、洛林、法兰奇·孔特、奥地利、瓦迪林隘口、萨伏伊公国、意大利、西班牙等包围法国坚固如钢铁的圈子。索利在撰写回忆录时，透露他曾向亨利和英国的詹姆士一世建议一个“伟大计划”：联合法国、英国、苏格兰、丹麦、瑞典、联合省份（荷兰）、新教德国、瑞士、威尼斯等国，以对抗哈布斯堡王朝，使美洲脱离西班牙的统治，解放德国，使其脱离神圣罗马帝国皇帝之手，驱逐荷兰境内的西班牙人；然后战胜者把俄国、土耳其、意大利及西班牙以外的欧洲瓜分成一个由15个自治邦组成的联邦“基督教共和国”（Christian Republic）；各自治邦免除关税，互通贸易，将外交决策提交拥有最高军权的联邦委员会处理。亨利对这个伟大的构想似乎没有多大兴趣，可能是因为他仅希望扩张法国的领土到比利牛斯山、阿尔卑斯山及莱茵河等“天然疆界”，并消除法国遭受西班牙和奥地利威胁的恐惧感。为达到这些目标，他采取一切可行的办法：他与新教国家结盟，帮助荷兰人反抗西班牙，策划与支持西班牙瓦伦西亚城内摩尔人的叛乱，同时他鼓励土耳其人攻打奥地利。
一点小小的争端便激发了波旁和哈布斯堡王朝之间的仇恨，酿成一场欧洲大战。1609年3月25日，科隆附近三人执政的小国朱立奇—科利维—伯格（Jülich-Cleves-Berg）的公爵约翰·威廉去世，身后无嗣，他的宗主国皇帝鲁道夫二世（Rudolf Ⅱ）凭借宗主权力，想给这个小国立一位信仰天主教的新君。亨利提出抗议，他说这个小国若再受哈布斯堡王朝的操纵，势将威胁到法国东部的疆域。他联合勃兰登堡、巴拉丁挪及联合省份，决心任命一位新教国王以继承约翰·威廉的王位。奥地利的利奥波德大公以神圣罗马帝国的陆军占领朱立奇时，亨利做了战争的准备。
他的最后一次罗曼史也与准备这场大决战同时发生。他已届56岁高龄，外表比实际年龄更老，1609年，他却对年轻貌美的蒙特莫伦西发生了不可抑制的迷恋，那时她不过16岁。她拒绝了他的追求，但在他的命令下，她同意和新的孔代亲王结婚。据说他的情妇恩托拉格斯曾揶揄他：“你想和你的媳妇同床，不是很下流吗？因为你大约也记得以前曾告诉我，他（亲王）是你的孩子？”孔代为情势所迫，与他的新娘子逃到布鲁塞尔。亨利心痒难禁，穷追不舍。诗人马莱伯把这段风流韵事写成诗章。亨利的外交部长维勒鲁瓦（Villeroi）请求荷兰的阿尔伯特大公把这位王妃引渡回巴黎。阿尔伯特大公有西班牙的菲利普三世为其撑腰，拒绝了这项要求。维勒鲁瓦以“一场足以使整个基督教世界天翻地覆”的战争要挟。大概是天意安排，布鲁塞尔处于往朱立奇的路上，这对亨利甚为有利。他将可以获得那位女人——及西班牙控制下的荷兰——作为征服西班牙、粉碎神圣罗马帝国的前奏。他招兵买马，雇了瑞士佣兵，并准备募集一支3万人的大军。英国詹姆士一世答应另外支援4000名士兵。
天主教法国为此感到惊慌，一般人都相信，王妃的美丽是这次战争的主要原因。人们察及国王的盟友和手下大将大部分是新教徒时，不免垂头丧气。他们怀疑，一旦天主教势力把持的南方被北方的新教徒征服，而国王又是前不久才从胡格诺教徒转换成天主教徒，天主教和教皇政治将会遭遇什么样的命运？战祸连绵、苛税不停，使亨利不稳固的声望每况愈下，甚至朝廷上下也众叛亲离。他们认为他太愚蠢，未能了解他自己已无法集罗萨里奥（Lothario）和亚历山大的风流与智勇于一身。这时到处流传一个预言——国王即将被弑。
昂古莱姆的弗朗西斯·拉瓦亚克（Francois Ravaillac）听到了这个预言。他当时含冤入狱，在狱中沉思时有一些幻象出现。他潜心研究神学，研读鼓吹暴君应被铲除的小册子。他臂力极强，但心智脆弱，这时他脑海里转着一个念头，即上帝挑选他去实现这项预言，以拯救法国免遭新教的祸害。出狱后他到了巴黎（1609年），与恩托拉格斯的朋友埃斯科曼（Escoman）夫人住在一起，他向夫人坦承谋杀国王的企图。有人立即将这个消息向亨利报告，但他听惯了这些警告，并不在意。亨利经过街道时，拉瓦亚克设法接近他，但被卫兵所阻。他说，他想问问亨利关于对教皇发动战争和胡格诺教徒正准备屠杀天主教徒这两件事是否真实。他想要进入一家寺院，参加耶稣会，但被拒绝，只好回到昂古莱姆，参加复活节的礼拜。这时他接受了圣礼，并收到某位僧侣寄来的小包裹，里面装的据说是耶稣罹难的十字架的碎片。他买了一把刀，回到巴黎。埃斯科曼夫人向索利示警，索利也将这个消息转告国王。
亨利正要动身到沙隆加入他的部队。1610年5月13日，他任命王后为摄政王，在他出征时掌理政事。14日，他的私生子旺多姆（Vendme）公爵请他待在家中，因为人们预言暗杀将在这个不幸的日子发生。下午，他决定坐马车兜风，访问卧病中的索利及呼吸“一口空气”。为了避免外人注意，他遣散了卫士，仍由7位朝臣陪同前往。拉瓦亚克已在卢浮宫守望多时，一见国王车骑出行，即尾随不舍。一行人到弗隆内里（Ferronnerie）街时，因交通拥挤，只好停了下来。拉瓦亚克一个箭步跃到国王面前，手中利刃猛然插入他的心坎。由于用力过猛，刀子直透背部，亨利当场毙命。
拉瓦亚克受到严刑拷打，他对他的所作所为全部承担，否认有任何唆使者或共犯，他为他的暴行感到悲痛，但相信上帝会宽恕他这种替天行道的行为。他惨遭四马分尸的酷刑。遗尸在一个公共广场上火化。很多人谴责耶稣会鼓励暗杀暴行，他们指出马里安纳的一《论国王及其教育》内容尽为弑杀暴君辩护，曾在巴黎的书店公开出售。耶稣会回答说，1606年在巴黎集会的耶稣会，曾明白地斥责该书。巴黎神学院判定耶稣会危险的教义是罪魁祸首，并正式焚毁马里安纳的作品。玛丽亚·美第奇身为摄政，下令保护耶稣会免于遭到迫害，同时接受他们在信仰与政策方面的指导。
亨利的最后功业和突然逝世，使法国又陷入四分五裂的局面。少数人认为这次暗杀是上帝的旨意，以拯救教会。但大多数人，不论新教徒还是天主教徒，则哀悼亨利之死，他们认为亨利为法国人民所做的，远非其过错、愚蠢和罪恶所能比拟。法国人不会忘记他登基时法国的贫穷，宗教混乱，官吏无能，贪污盛行；而在他的大力整顿下，法国现已秩序井然，气象一新，税捐虽高，但社会安定繁荣，国势富强，足以向西班牙的长期霸权挑战了。他们欣然忆起亨利朴实的言行和衣着，仁慈的天性和善解人意的幽默，战场上豪迈乐观的神情，热情的友谊和灵活的外交手腕。他们原谅亨利的好色，因为饮食男女是人之常情。他曾保证要成为一位“忠诚笃信和纯真的国王”，他是最有人情味和慈善心肠的法国国君，他也是法国的拯救者。他计划扩展法国领土到“天然疆界”在当时可能是不切实际的，但20年后，黎塞留遵行这项政策，路易十四则实现了这个理想。他死后不久，欧洲同意称呼他为亨利大帝。在法国大革命期间，所有继他之后的国王都遭责难，只有亨利四世仍高居在人们心中。
