“我年轻的时候，”狄德罗写道，“我在巴黎索邦神学院（牧师）和舞台之间犹豫着。30年来，我一直违背我的兴趣去编纂《百科全书》，而只写了两篇戏剧。”他把他的戏剧看得比他的小说重要，而且因为他的小说大部分都在他死后才出版，他的戏剧对他的名声和生活影响较大。而这些戏剧几乎在法国戏剧史上构成了一个革命。
他曾充满感情地读过英国作家理查森的小说。1761年，他写了一篇《理查森颂》，这篇抒情诗赞颂这位英国人对感情的召唤、对美德的教诲，及他对中产阶级生活勇敢的描述，认为值得严肃的艺术的关注。不仅如此，狄德罗也被英国剧作家李洛的《伦敦商人》（The London Merchant，1731年）所感动。《伦敦商人》成功地把商人阶级的感情和痛苦带上了英国的舞台。他称这出戏剧“至高无上”，甚至与古希腊悲剧作家索福克勒斯的作品相提并论。狄德罗开始写作庄严的剧本时，他便以中产阶级作为题材，并以散文为体，震动了法国剧作家的传统。1757年，他把《自然之子》搬上舞台，并印行出来。这出戏在台上并不成功。在地方上只演过两次，1771年在巴黎，只上演过一次。
故事非常有趣。一个有道德、富裕的私生子都佛发现自己爱上了朋友克莱维的未婚妻罗莎莉。他感觉到她回应他的感情，因此他决心离开以免破坏朋友的婚礼。他正要离去时，他看到克莱维受到攻击。他和匪徒搏斗，拯救了朋友的性命。而他听到罗莎莉的商人父亲破产，无法给她嫁妆时，他秘密地补偿了她的损失。这位破产的商人竟是都佛和罗莎莉的父亲。她以当他的妹妹自解，她和克莱维结婚。都佛则和克莱维的妹妹康斯坦丝结婚。戏剧结束时，每个人物都充满了喜悦的眼泪。这就是他在批评家所说的“眼泪剧”（la comédie larmoyante）方面的贡献。
使这个戏剧在法国戏剧史上占一席之地的是与这出戏有关而另外出版的一连串对话，后来，这些对话就被加上《自然之子的谈话》这一名称。法国戏剧的传统是：严肃的剧本（以别于喜剧）应该只关系到贵族，而且应使用韵文体。狄德罗解释他的观点，认为严正的戏剧不应畏惧使用中产阶级的人物与职业，也不应畏惧于描写家庭生活，应该符合现实，而且以散文写作。他企图指明所谓的“中产阶级绅士”并不像剧作家莫里哀认为的，在字义上就令人觉得矛盾可笑，而是一个财富、地位、权利各方面均在增长中的且随着社会发展而不断成长、受过良好教育的人。他认为，剧作家不应在一个角色的实际生活情况，如在家中、在军中、在政治、在职业，甚至在工业上有太多的研究。又由于中产阶级是法国一个具有美德的主要阶层，狄德罗坚持认为新戏剧的一个功能应该“以人们对美德的爱好和对邪恶的憎恶而予激励”。他指责只求观赏之娱的艺术是闲散阶级的奢侈品，每种艺术都应有其社会功能和用途。而戏剧有什么目标能比“使美德更迷人”更好呢？
狄德罗的这出戏与随之而来的正式宣言，把巴黎的知识分子分成两个互相敌对的阵营。帕利索和其他的“反哲学家”嘲笑狄德罗的新观念。费内隆不仅批评这出戏充满了沉闷的教说，被不真实的美德和感情泛滥弄湿，而且在他的《文学年鉴》期刊中，他一连好几期指出《自然之子》的前半部与哥尔多尼于1750年在威尼斯上演的《真正的朋友》有相似之嫌。狄德罗承认：
我把这个故事的情节据为己有，仿佛它就是我财产的一部分。哥尔多尼也不会更谨慎。他把莫里哀的《守财奴》的情节占用，也没有人想到过那样做不好。而我们也绝没有人想到过控诉莫里哀或高乃依默默地借用一个意大利作家或西班牙戏剧中的想法这一问题。
当然，对于高乃依的《熙德》和莫里哀《唐璜》而言，他说的确是事实。
狄德罗受到朋友们的鼓励，与敌人抗争。在他的《百科全书》极度不顺利时，狄德罗写作并出版了另外一本剧本——《一家之主》（1758年），又附上了一篇充满刺激性的《诗剧写作论》——篇名使人回忆起90年前德莱登写过的一篇类似的作品。《一家之主》于1760年在图卢兹和马赛演出。1761年2月，《一家之主》在巴黎的法兰西剧院上演，连续演了7个晚上，可以算是一次不小的成功。伏尔泰答应将他的悲剧《坦克利》（Tancrède）延期以让《一家之主》演出，他写信给这位新对手说：“噢！我亲爱的兄弟狄德罗！我诚心地让出我的位置，我愿为你加上桂冠。”狄德罗回信说：“谢谢你，我亲爱的老师。我知道你是多么希望你的门徒成功，我深为这件事感动。我一生热爱和尊敬你。”这出戏很成功地再次于1769年在法兰西剧院上演，成为哲学家的一次小胜。
这出戏描写狄德罗自家的事。剧中的主角父亲是迪迪埃·狄德罗的写照——除了这位主角比真正的狄德罗的父亲传道的时间更长。剧中的儿子圣亚宾（Saint-Albin，狄德罗自我的戏谑造型）希望能得到父母的允许而和女工索菲结婚。父亲同意见她，也喜欢她，但拒绝儿子和这个贫穷的女子结婚。在戏演了5幕后，如同在成千的戏剧中的巧合一样，这位年轻的女郎竟然是一个家境富裕者的女儿。父亲软化了，一切问题都解决了。费内隆批评它喧闹、呆板而且荒唐，但这也是可以原谅的。一个批评家指出，剧中对美德的赞颂是献给格里姆的，后者曾和卢梭共享一个妓女，而他是埃皮奈夫人的爱人。这位批评家又指出，狄德罗把剧中的女主角依照他的情妇索菲的名字命名。伏尔泰一方面恭维着狄德罗在剧中“温柔而具有美德的事”，另一方面在写给杜德芳夫人的信中说：“你曾否叫人念《一家之主》的剧本给你听？你会觉得可笑呢！在信仰上，我们这个世纪比路易十四的时代贫乏得多。”
然而，狄德罗认为17世纪的法国戏剧都陷于一种完全不自然的形式——就其华丽而布告式的风格，就其时、其地和动作的一致性上过于拘谨，就其只是怠惰地模仿古代的正统作品，而不模仿活生生的真实而言。他的剧本流于情感泛滥而他不以为羞，这暗示了浪漫主义对古典主义时期压制感情和重视理性的反叛。在布景的渐趋真实化、演员服装的合于时代背景、演员表达时的爱国心的表现各方面，在其后的戏剧舞台上，我们都可以察觉到狄德罗的影响，这与伏尔泰清除法国舞台上的观众的努力，互为一致。古斯塔夫·朗松说：“在过去150年中，一切创作艺术的改进都源于狄德罗。”——除了在布景上，现在已经变得追求想象而非实际。德国人也对狄德罗的理论有所反应。圣伯夫曾称狄德罗为“最德国化的法国人”。莱辛翻译了《一家之主》和狄德罗的戏剧论，认为：“自亚里士多德以来，没有人比狄德罗更将心思沉浸于戏剧之中。”
狄德罗也对演戏的艺术发言。在一篇具有挑战性的论文《论演员的矛盾》（1778年）中，他主张为了使观众感动，演员不应沉溺于他所演角色的感情，而应该完全自持。他的主张显然源自罗马诗人贺拉斯对诗人的忠告：“如果你们想要叫我哭，那么你们自己就应该先流泪。”狄德罗认为演员应当：
其本人必定是一个不为所动也不感兴趣的旁观者。他必须有透视力而没有感情……如果演员真正是充满感情，他怎么能用同样的精神，获致同样的成功来演两次同样的部分呢？如果第一次演出充满了热情之火，那么他将很疲倦或是像石头一般的冰冷，第三次演出时……把剧院的前排充满着流泪的观众，我不愿见到台子上的人流泪。
而演员很难接受他这个意见。
对于狄德罗而言，他的话也前后矛盾。因为他于1757年写道：“诗人和演员的感觉很强烈，但表达的很少。”或许是他看了加里克在巴黎成功而自如地接连演了多种互异的感情后，改变他的说法吧！或者他可能在哈姆雷特给予在爱尔西诺的演员的命令中发觉了他的矛盾：“在感情激荡之时，要获得产生使之平静的气质。”欧文爵士反对狄德罗的分析，但一位现代的批评家相信“直到今天为止，狄德罗的主张仍然是企图处理演出问题的最有意义的尝试”。演员可能在生活中富于情感，但在舞台上不会。他们必须研究剧中人的感情，然后用自己的姿态和语言表达出来，同时他们却必须“宁静地”“记住”它。狄德罗在写给若丹小姐的信中点到了这种平衡：“只有感觉和判断的演员是冷酷的，只有活力和感觉的是疯子。”
回顾狄德罗混乱心灵的杂乱无章的评论，我们可以因他的想法的繁富与兴趣的广泛而原谅他的这种混乱。除了宗教外，每个有人性的事物都不会与他陌生，如同我们看到的，即使他反对宗教，他也无法免于宗教的感情。他很奇特地从数学和物理开始，却以戏剧和音乐结束。因为他没有耐心研究和做实验，他无法成为一个大科学家。他很轻率地遽下概论，但他所下的概论经常光芒四射。他对音乐很了解，写作翼琴指导法及和声的论文对他都不成问题。他写作了他那个时代最具影响力的剧本、最佳的小说。他在短篇小说方面的成就，除了伏尔泰，超过了任何一位同代小说家。而他在给予短篇小说思想和动作的精炼方面则又超过了伏尔泰。直到今日，短篇小说的形式仍然由这种思想和动作的洗练决定。因为狄德罗沉溺于与人谈话，而且经常在沙龙中受到与人交谈的训练，他把对话发展到有史以来很难超越的光辉与活力的极致。他写出哲学思想并不是为着那些关在象牙塔里的人，使用难以被人了解的文字，而是将生活中的主题以一种愿意跟上时代潮流的人们的辩论方式，书写出来。
